$\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH} \frac{\mathrm{Cu}}{300^{\circ}} \text { ? }$

$\mathrm{CH}_{3} \mathrm{COOH}$

$\mathrm{H}_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}_{2}$

$\mathrm{HC} \equiv \mathrm{CH}$

$\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CHO}$