H3C−CN→140∘CNaCNH3C−CH2−NH2\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{CN} \xrightarrow[140^{\circ} \mathrm{C}]{\mathrm{NaCN}} \mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{NH}_{2}H3C−CNNaCN140∘CH3C−CH2−NH2
H3C−CN→90∘CH2Ni\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{CN} \xrightarrow[90^{\circ} \mathrm{C}]{\mathrm{H}_{2} \mathrm{Ni}}H3C−CNH2Ni90∘CH3C−CH2−NH2\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{NH}_{2}H3C−CH2−NH2
H3C−CN→140∘CH2/Ni\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{CN} \xrightarrow[140^{\circ} \mathrm{C}]{\mathrm{H}_{2} / \mathrm{Ni}}H3C−CNH2/Ni140∘CH3C−CH2−NH2\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{NH}_{2}H3C−CH2−NH2
